20代で転職3回目は厳しい？退職理由から次の求人条件を決める方法

20代で転職3回目を考えていると、「転職回数が多いと思われないか」「次の会社でもすぐに辞めてしまわないか」と不安になる人もいるでしょう。

転職回数だけで採用が決まるわけではありませんが、在籍期間が短い職歴が続いている場合は、企業から退職理由や次の職場で長く働けそうかを確認されることがあります。

ただし、面接で退職理由をうまく伝えることだけを考えても、前の会社と似た求人を選べば、同じ不満を繰り返す可能性があります。

大切なのは、これまでの退職理由を振り返り、「次の求人では何を確認するべきか」という条件に変えることです。

たとえば、残業の多さが退職理由だった場合は、求人票の残業時間だけでなく、配属部署の実態や繁忙期を確認する必要があります。仕事内容が想定と違った場合は、入社直後に担当する業務や配属の決まり方まで確認したほうがよいでしょう。

この記事では、人材営業として求人企業と求職者の両方に関わった経験をもとに、20代で転職3回目が厳しいといわれる理由と、過去の退職理由から次の求人条件を決める方法を解説します。

次の会社を選ぶ前に、自分が繰り返したくない働き方と、応募前に確認する条件を整理していきましょう。

20代で転職3回目は厳しいのか

20代で転職3回目だからといって、転職できないわけではありません。

ただし、同年代で転職経験が少ない人と比べると、企業から退職理由や在籍期間について詳しく確認される可能性はあります。

特に、短期間での退職が続いている場合は、「入社しても同じ理由ですぐに辞めないか」「仕事内容や勤務条件を理解したうえで応募しているか」と見られやすくなります。

企業が見ているのは、転職回数だけではありません。

これまでの退職理由をどのように受け止め、次の職場選びにどう生かそうとしているかも判断材料になります。

転職回数だけで応募先を狭めすぎない

転職3回目になることを気にして、応募できそうな求人だけを選ぶと、仕事内容や勤務条件が自分に合っているかを後回しにしてしまうことがあります。

しかし、採用されやすそうという理由だけで求人を選び、入社後に同じ不満が出れば、再び転職を考える可能性があります。

必要なのは、転職回数を隠すことでも、無理に前向きな退職理由を作ることでもありません。

これまでの職場で何が合わなかったのかを整理し、次の求人ではどの条件を確認する必要があるのかを決めることです。

次の会社を選ぶ条件が説明できることが大切

たとえば、前職を残業の多さで辞めた場合、「残業が少ない会社を希望しています」と伝えるだけでは、条件が曖昧なままです。

月にどの程度までなら対応できるのか、繁忙期の残業は許容できるのか、休日出勤がある場合はどう考えるのかまで整理すると、求人を選びやすくなります。

転職3回目で重要なのは、過去の退職理由を説明することだけではなく、次の職場では何を確認し、どのような働き方を選ぶのかを明確にすることです。

まずは過去の退職理由を会社ごとに整理する

次の求人条件を決める前に、これまで勤めた会社を辞めた理由を1社ずつ整理しましょう。

このとき、面接で印象が良くなる言い方を考える必要はありません。

まずは自分が当時感じていた不満や、働き続けることが難しくなった出来事を、できるだけ具体的に書き出します。

たとえば、「仕事が合わなかった」とだけ書いても、次の求人を選ぶ条件にはつながりません。

どの業務が合わなかったのか、業務量が多かったのか、顧客対応が負担だったのか、入社前の説明と実際の仕事内容が違ったのかまで分けて考えます。

退職理由を一つの言葉でまとめない

退職理由は、必ずしも一つとは限りません。

「人間関係が原因だった」と思っていても、詳しく振り返ると、相談できる上司がいなかった、教育担当者が決まっていなかった、部署内で仕事の進め方が共有されていなかったなど、複数の要因が重なっている場合があります。

原因を「人間関係」という言葉だけでまとめると、次の求人で何を確認すればよいのかが分かりにくくなります。

誰との関係で困ったのか、どのような場面で働きにくさを感じたのかまで分けると、職場選びの条件へ変えやすくなります。

事実と自分の感じ方を分けて書く

退職理由を整理するときは、職場で起きた事実と、自分がどう感じたかを分けて書きましょう。

事実と感じ方を分けると、単に「残業が嫌だった」で終わらず、次の求人では平均残業時間、繁忙期、休日出勤の有無を確認する必要があると分かります。

自分で変えられたことも振り返る

会社側の条件だけでなく、自分の求人選びや確認方法に改善できる点がなかったかも振り返りましょう。

たとえば、職種名や給与だけを見て応募し、実際の仕事内容を確認していなかった場合は、次回から入社直後の担当業務や1日の流れを確認する必要があります。

ただし、退職した原因をすべて自分の責任にする必要はありません。

企業側の説明不足、自分の確認不足、入社後に変わった条件を分けて考えることで、次の求人で確認すべきことが具体的になります。

会社ごとの退職理由を整理できたら、次は複数の職場で繰り返している不満や共通点を探します。

複数の退職理由から繰り返している共通点を見つける

会社ごとの退職理由を書き出したら、それぞれを別々の出来事として見るだけでなく、複数の職場で共通している不満や働きにくさがないか確認しましょう。

転職するたびに会社や仕事内容が変わっていても、辞めた理由を詳しく分けると、似た問題を繰り返していることがあります。

たとえば、1社目では「仕事内容が合わなかった」、2社目では「人間関係が悪かった」、3社目では「成長できなかった」と感じていても、詳しく振り返ると、どの会社でも入社後の教育や相談体制が整っていなかった可能性があります。

この場合、退職理由の表面は異なっていても、共通する問題は「仕事を覚えるまでの支援体制が不足していたこと」です。

会社側の問題と自分の選び方を分ける

共通点を探すときは、会社側の条件と、自分の求人選びの傾向を分けて考えましょう。

自分の選び方に改善点があったとしても、会社側の説明不足や入社後の条件変更まで、自分の責任にする必要はありません。

重要なのは、どちらが悪かったかを決めることではなく、次の求人では何を確認すれば同じ状況を避けやすくなるかを見つけることです。

退職理由が毎回違う場合も判断軸を探す

3社の退職理由に明確な共通点が見つからない場合もあります。

そのときは、「働き続けるうえで自分が重視する条件が決まっていなかったのではないか」という視点で振り返りましょう。

たとえば、1社目は給与、2社目は仕事内容、3社目は勤務地を優先して選び、毎回ほかの条件を十分に確認していなかった可能性があります。

この場合の共通点は、退職理由そのものではなく、求人を選ぶ基準がその都度変わり、条件の優先順位を決めていなかったことです。

繰り返している不満や求人選びの傾向が分かったら、次はそれを具体的な求人条件へ変えていきます。

退職理由を次の求人で確認する条件へ変える

繰り返している不満や求人選びの傾向が分かったら、それを「次は気をつける」で終わらせず、求人票や面接で確認できる条件へ変えましょう。

退職理由をそのまま希望条件にすると、「残業が少ない会社」「人間関係が良い職場」など、判断しにくい表現になりやすいためです。

次の求人を選ぶときは、自分が何を避けたいのかだけでなく、どの情報を確認できれば応募を判断できるのかまで具体化します。

避けたい条件だけでなく、受け入れられる範囲を決める

希望条件を決めるときは、理想だけを並べるのではなく、自分が受け入れられる範囲も決めておきましょう。

たとえば、「残業なし」の求人だけに絞ると、応募できる求人が大きく減る場合があります。

一方で、「通常は月20時間以内なら対応できるが、休日出勤が続く働き方は避けたい」と決めておけば、求人を比較しやすくなります。

たとえば、通勤時間が長かったことを理由に退職した場合、「勤務地が近いこと」を希望するだけでは十分ではありません。

通勤時間は何分までなら続けられるのか、乗り換え回数はどの程度までか、配属後に勤務地が変わる可能性を受け入れられるかまで決めておきます。

自分では変えにくい条件を優先する

求人条件を整理するときは、入社後に自分の努力だけでは変えにくいものから優先して確認しましょう。

勤務地、雇用形態、勤務時間、給与体系、配属方法などは、入社後に希望してもすぐに変えられるとは限りません。

一方で、仕事の進め方や知識不足は、研修や経験によって改善できる場合があります。

もちろん、改善できる可能性があるからといって、教育体制を確認しなくてよいわけではありません。

自分では変えにくい条件と、入社後に慣れたり学んだりできる部分を分けると、求人選びの優先順位をつけやすくなります。

求人票に書かれていない条件は質問に変える

次の求人条件を決めても、求人票だけですべて確認できるとは限りません。

求人票に書かれていない内容は、応募前の問い合わせや面接で確認する質問へ変えておきましょう。

退職理由を具体的な条件と質問へ変えておくと、求人を見たときに「何となく良さそう」で応募するのではなく、自分に合うかを確認したうえで判断できます。

決めた条件を使って求人票と面接を確認する

次の求人で確認する条件が決まったら、求人票を読む段階から応募先を比較していきましょう。

ただし、希望条件に合う言葉が求人票に書かれているだけで、すぐに判断するのは避けたほうがよいでしょう。

「残業少なめ」「研修充実」「若手活躍中」などの表現だけでは、実際の働き方までは分からないためです。

求人票で確認できる情報と、応募前や面接で質問しなければ分からない情報を分けておきましょう。

求人票の抽象的な表現は具体的な数字や事実に置き換える

求人票には、応募者へ仕事内容や職場の魅力を伝えるため、短く分かりやすい表現が使われることがあります。

そのため、「働きやすい職場」「充実した研修」「頑張りを評価」などの言葉だけで、自分の条件に合うと判断するのは難しいでしょう。

数字や具体的な仕組みまで確認できれば、求人同士を比較しやすくなります。

面接では前職の不満をぶつけるのではなく確認事項として質問する

過去の退職理由に関係する条件を確認するときは、前の会社への不満をそのまま伝える必要はありません。

たとえば、「前の会社は残業が多くて最悪でした」と話すより、「長期的に働くため、配属予定の部署の残業時間と繁忙期について確認したいです」と質問したほうが、確認したい意図が伝わります。

質問の目的は、企業を問い詰めることではなく、自分が長く働ける環境かを判断するために必要な情報を集めることです。

回答の内容だけでなく具体性も確認する

質問に対する回答があるかだけでなく、内容が具体的かも確認しましょう。

たとえば、研修について質問した際に、「先輩が丁寧に教えます」という説明だけでは、期間や教育方法までは分かりません。

一方で、「入社後2週間は座学を行い、その後1か月は先輩社員に同行する」などの説明があれば、入社後の流れを想像しやすくなります。

その場で回答できない内容でも、後から確認して回答してもらえる場合があります。

すぐに答えられなかったことだけで問題のある企業と判断せず、確認に向き合う姿勢や、最終的に必要な情報を得られたかを見ましょう。

条件が一つ合わないだけで求人を外さない

希望条件を細かく決めても、すべてを満たす求人が見つかるとは限りません。

一つの条件だけで応募対象から外すのではなく、譲れない条件に該当するのか、詳しく確認してから決める条件なのかを分けて判断しましょう。

たとえば、残業時間が希望より少し多くても、通勤時間が短く、休日出勤がなく、仕事内容や教育体制が合っている場合もあります。

過去の退職理由を踏まえながら、条件全体を比較して応募先を決めることが大切です。

人材営業として感じた、企業が転職回数より確認していること

筆者は人材派遣会社で、求職者の仕事探しと、求人企業への人材提案の両方に関わってきました。

その中で感じたのは、企業が転職回数だけを見て、機械的に採用の可否を決めているわけではないということです。

転職回数が複数ある場合、企業側は「なぜ辞めたのか」だけでなく、過去の経験を踏まえて次の職場をどのように選ぼうとしているかを確認しています。

退職理由と希望条件がつながっているかを見られる

企業側から見ると、退職理由と応募先に求める条件がつながっているかは重要な判断材料になります。

たとえば、前職を「残業が多かったため辞めた」と説明しているのに、残業時間を確認せず、給与の高さだけを理由に応募している場合は、求人選びを見直していないと思われる可能性があります。

一方で、次のように説明できれば、過去の退職経験を求人選びに生かしていることが伝わります。

ここで大切なのは、退職理由を無理に前向きな言葉へ変えることではありません。

過去に何が合わなかったのかを理解し、次の会社ではどの条件を確認しているのかを説明することです。

転職3回目では応募数より求人選びの一貫性が重要になる

転職回数が気になると、多くの求人へ応募し、採用された会社の中から選ぼうと考えることがあります。

しかし、応募する求人の仕事内容や勤務条件に一貫性がなければ、「どのような会社で働きたいのか決まっていない」と見られる可能性があります。

すべて同じ業界や職種へ応募する必要はありませんが、少なくとも次の職場で重視する条件は共通させておきましょう。

企業側に転職回数をどう見られるかだけを考えるのではなく、自分が同じ退職理由を繰り返さない求人を選べているかも確認しましょう。

退職理由と求人条件を一人で整理できないときは相談先を使う

過去の退職理由を書き出しても、次の求人で何を優先すればよいのか決められないことがあります。

特に、退職理由が複数重なっている場合や、転職するたびに違う職種を選んできた場合は、自分だけで共通点を見つけるのが難しいこともあるでしょう。

そのような場合は、求人へ応募する前に第三者へ相談し、これまでの職歴と次の職場に求める条件を整理する方法があります。

相談したからといって、紹介された求人へ必ず応募する必要はありません。

相談するときも、「どの求人に応募できますか」と聞くだけではなく、これまでの退職理由と、次の職場で確認したい条件を伝えましょう。

相談先を利用する場合も、紹介された求人をそのまま選ぶのではなく、自分で決めた条件と照らし合わせて応募先を判断することが大切です。

20代で転職3回目を考えている人のよくある質問

20代で転職3回目だと書類選考で落とされますか？

転職回数だけを理由に、必ず書類選考で落とされるとは限りません。

ただし、在籍期間が短い職歴が続いている場合や、職種や業界が毎回大きく変わっている場合は、企業から理由を確認される可能性があります。

応募書類では、担当してきた仕事内容や身につけた経験を整理し、次の職場で生かせることが分かるようにまとめましょう。

また、応募先を選ぶ際は、採用されやすそうかだけでなく、過去と同じ退職理由を繰り返さない条件が整っているかも確認することが大切です。

転職3回目では退職理由をすべて説明する必要がありますか？

面接では、それぞれの会社を退職した理由について質問される可能性があります。

細かな不満をすべて話す必要はありませんが、会社ごとに退職した経緯を整理し、説明内容が矛盾しないようにしておきましょう。

退職理由だけで終わらせず、その経験から次の求人で何を確認しているのかまで説明できると、求人選びを見直していることが伝わりやすくなります。

短期離職が複数回あると転職は難しくなりますか？

短期離職が複数回ある場合は、企業から「入社後も早期に退職するのではないか」と考えられる可能性があります。

そのため、退職理由を前向きに言い換えるだけではなく、短期離職につながった原因と、次の会社で確認している条件を整理しておく必要があります。

仕事内容、勤務時間、配属方法、教育体制など、過去に合わなかった条件を具体的に確認してから応募しましょう。

転職回数が多い場合は未経験職種を避けたほうがいいですか？

転職回数が多いからといって、未経験職種へ応募できないわけではありません。

ただし、なぜその職種を選ぶのか、過去の経験とどのようにつながるのかを説明できない場合は、応募先に一貫性がないと思われる可能性があります。

職種を変える場合は、仕事内容を理解したうえで、自分の経験をどのように生かせるのか、次の職場で何を身につけたいのかを整理しましょう。

希望条件を増やすと応募できる求人が減りませんか？

すべての希望を必須条件にすると、応募できる求人が減る可能性があります。

そのため、条件は「譲れないもの」「説明を聞いて判断するもの」「優先度が低いもの」に分けることが大切です。

過去の退職につながった条件は優先して確認し、それ以外は求人全体を比較しながら判断しましょう。

転職エージェントへ退職理由を正直に話しても大丈夫ですか？

相談先には、面接で使うために整えた表現だけでなく、実際に働きにくいと感じたことも伝えたほうが、求人条件を整理しやすくなります。

ただし、「人間関係が悪かった」「仕事が合わなかった」といった抽象的な説明だけでは、必要な条件が伝わりにくくなります。

どのような場面で困ったのか、次の会社では何を確認したいのかまで具体的に伝えましょう。

まとめ｜転職3回目では退職理由を次の求人条件へ変える

20代で転職3回目だからといって、必ず転職が難しくなるわけではありません。

ただし、在籍期間が短い職歴が続いている場合は、企業から退職理由や、次の職場で長く働けそうかを確認される可能性があります。

転職回数をどう説明するかだけでなく、過去の退職理由を次の求人選びに生かすことが大切です。

たとえば、残業の多さが退職理由だった場合は、「残業が少ない会社を希望する」だけで終わらせず、配属部署の平均残業時間、繁忙期、休日出勤の有無まで確認します。

仕事内容が合わなかった場合は、職種名だけで判断せず、入社直後に担当する業務や1日の流れまで確認しましょう。

企業に転職回数をどう見られるかだけを気にして、採用されそうな求人へ急いで応募すると、以前と同じ不満を繰り返す可能性があります。

過去の退職理由と次の求人条件がつながっていれば、応募先を選ぶ基準が明確になり、企業にも求人選びを見直していることを伝えやすくなります。

一人で過去の職歴を整理できない場合は、20代の就職・転職支援に対応した相談先を利用し、応募前に希望条件や避けたい働き方を整理する方法もあります。